そして2006年には、証券取引法違反の容疑で逮捕され、獄中生活をも体験した。 堀江氏は「長い獄中生活の中で、人から支持される理論を見出しました」と語ると「Me We Now 理論」を紹介した。 これは、米国のオバマ大統領が選挙に受かるときに使った戦略だという。 「Me We Now 理論」の「Me」は自分を指し、自分の話をして相手との距離を縮める意識のことで、 「We」はあなた(相手)と自分を指し、相手との共通点を見出して連帯感を作る意識、 そして「Now」とは、今、自分がやりたいことを最終的に相手に訴えるのだという。
かつては堀江氏も、この理論を理解しておらず 「私も『田舎出身で、苦労して大学に入って』とかっていう話をしなきゃいけなかった」と反省しつつ説明を続けた。 堀江氏が「上場して巨万の富を得た、いけ好かないIT社長」と不信感を持たれ続けたのもそれが原因だったと自己分析した。 堀江氏は、当時は真逆の自分像があったといい「Now」だけで周りに伝わると信じていたことを明かし、 当時のジレンマを語ると、改めて「Me We Now」の大事さを強調した。